Macklemore heter egentligen Ben Haggery, men är världskänd under sitt artistnamn, som ursprungligen var Professor Macklemore. Namnet kommer från hans barndom, då det var namnet på hans egen fantasisuperhjälte. Macklemore har varit aktiv som artist sedan år 2000, och sedan dess har han släppt ett mixtape, tre EP-skivor och fyra album. Det som gör att Macklemore står ut från mängden är att han inte har ett skivkontrakt med 
ett stort skivbolag, utan har gett ut sin musik som fristående artist. Däremot har Macklemore ofta samarbetat med producenten Ryan Lewis, i en duo som helt enkelt kallas Macklemore & Ryan Lewis.
Även om Macklemore således har varit artist länge, blev han känd för de stora massorna i samband med att han släppte singeln ”Thrift Shop” år 2012, tillsammans med just Ryan Lewis. Singeln nådde nummer ett på USA:s Billboard Hot 100, och var då den första singeln sedan 1994 som nådde toppen av billboarden utan stödet från ett stort skivbolag. Macklemore har dock en viss form av avtal med Warner Bros. Records, då han betalar en liten procent av intäkterna från försäljningen av hans musik mot att bolagets radiomarknadsföringsavdelning lobbar för hans låtar. Duon Macklemore/Lewis fortsatte att imponera med deras nästa singel, ”Can’t Hold Us” från år 2013, som också den toppade billboardlistan. Det gjorde duon till den första under hela listans historia vars två första singlar båda nådde plats nummer ett. Duons första album, The Heist, kom i oktober år 2012, och hamnade på en respektabel andra plats på Billboard 200. Under Grammygalan år 2014 vann paret fyra Grammisar, för Bästa nya artist, Bästa rapalbum (för The Heist), Bästa raplåt och Bästa rapframträdande (båda för ”Thrift Shop”). Duon släppte nyligen sitt andra studioalbum, This Unruly Mess I’ve Made, i februari 2016.
Macklemore började skriva låttexter när han var 15 år gammal, och inspirerades av underground-hiphop från USA:s östkust, till exempel Hieroglyphics, Living Legends och Wu-Tang Clan. Om du själv vill bli en framgångsrik hiphopartist, som är independent på samma sätt som Macklemore, kommer du behöva lära dig att driva ett eget företag. Om du vill läsa mer om hur det är att ha en egenanställning, kan du gå in på Frilansfinans.se.